Milo bukan orang terbaik di bidang pekerjaannya. Bahkan dia termasuk orang yang sering sial. Ada beberapa pekerjaan yang tidak berjalan dengan baik.
Suatu ketika Milo mendapat sebuah tugas. Milo berpikir pekerjaan kali ini akan berjalan dengan mudah.
Bagaimana tidak? Dia mendapat tugas untuk menangkap Nicole Hurly (Jennifer Aniston), mantan istri Milo. Tentu saja Milo mengetahui rumah serta kegiatan sehari-hari Nicole.
Milo menemui Nicole di sebuah acara. Setelah berbincang dan bercanda sebentar, Milo membawa Nicole dan memasukkannya ke dalam bagasi mobil.
Kini Milo perlu mangamankan Nicole dalam rentang waktu tertentu. Kini Milo dan Nicole hidup “bersama” lagi termasuk dalam satu tempat tinggal.
Di sebuah perjalanan, Nicole bercerita bahwa dia sedang dalam bahaya. Ada sekelompok pembunuh bayaran yang sedang mengejarnya.
Milo tidak percaya. Namun tidak lama berselang, ada orang yang menembakkan peluru ke arah mereka. Kini keadaan menjadi rumit.
Film ini dibintangi Gerard Butler, Jennifer Aniston, Gio Perez, Joel Marsh Garland, Jason Kolotouros, Matt Malloy, Jason Sudeikis, Adam Rose, Christine Baranski, Dorian Missick, dan David Costabile.
